10月23日に、翻訳を担当した『詳解 Active Directory & Windowsインフラ・ペネトレーションテスト ―Microsoft環境における攻撃手法から検知・修復までを体系的に学ぶ実践ガイド』(オライリー・ジャパン)が発売されました。
本書は、Denis Isakov氏が執筆した『Pentesting Active Directory and Windows-based Infrastructure』の翻訳書で、北原さんとともに翻訳を担当し、Ruslan Sayfievさんに監訳をお願いしました(ちなみに、Ruslanさんは原書の技術監修もやられています)。
ご存じの通り、Active Directoryは、企業のユーザー認証やアクセス権限管理を支える重要な基盤であり、侵害されるとその影響は甚大です。一方で、Active Directoryのセキュリティを考える際には、アカウントやサーバの設定を確認するとともに、それらがどのようにつながり、攻撃者にどのように悪用される可能性があるか、その原理を正しく理解することが大切だと考えています。もちろん、Entra IDなど新しい技術もありますが、オンプレミスでのActive Directoryはまだまだ現役で活躍し続けるため、引き続き押させておくべき技術だと考えています。
本書では、Active Directoryと周辺のWindowsインフラを対象に、攻撃手法とその検知・修復について、実際に手を動かしながら学ぶことができます。ペネトレーションテストやレッドチームに携わる方はもちろん、日々の監視やインシデント対応、セキュリティ設計・運用に携わる方にもおすすめしたい一冊です。
詳細な目次は、出版社の書籍紹介ページで確認できますのでぜひご確認ください。
以下、訳者のおすすめポイントを紹介します。
ポイント#1:攻撃の流れに沿って、実践的に学ぶことができる
Active Directoryに関する攻撃手法を調べると、Kerberoasting、Pass-the-Hash、DCSyncなど、さまざまな技術やツールが出てきます。それぞれの手法を理解するとともに、「どのような条件で成立するのか」「成功すると何が可能になるのか」「次の攻撃にどうつながるのか」を整理できると、環境全体を評価する際にも役立ちます。
こうした攻撃が理解しづらい問題として、翻訳が統一されていない、Active Directoryの前提知識が省略されて説明されているなどが挙げられます。例えば、Golden Ticket攻撃やKerberoasting攻撃の原理を理解するためには、Active Directoryで利用されているKerberos認証について正しく理解する必要があります。
本書では、前提となるActive Directoryの仕組みを訳注などで丁寧に説明しており、また翻訳も統一しています。また、ラボ環境の構築から始まり、防御機構の回避、ドメイン内の情報収集、認証情報へのアクセス、ラテラルムーブメント、権限昇格、持続性の確保といったテーマを順に扱っています。各手法をラボで試しながら、Windows環境における攻撃の進め方を学べる構成になっています。
訳者としては、この「ハンズオンで検証できる」という点が、本書の大きな魅力だと考えています。例えば、権限や認証に関する設定を文章で理解していても、実際にどのアカウントから何にアクセスできるのか、その権限が別のシステムへのアクセスにどう影響するのかは、動かしてみることで理解が深まります。攻撃が成功した場合も、その結果だけで終わらせず、成立条件や設定との関係まで確認することで、実務に応用しやすい知識になると思います。
詳細な目次は、出版社の書籍紹介ページで確認できますのでぜひご確認ください。
ポイント#2:周辺のMicrosoft製品を含めて、Windowsインフラを理解できる
本書のもう一つの特徴は、Active Directoryと連携するさまざまなMicrosoft製品を取り上げている点です。メール基盤のExchange Server、データベースのSQL Server、証明書基盤のActive Directory Certificate Services(AD CS)、更新管理のWSUS、構成管理のMCM/SCCMなどが対象となっています。
企業の環境を評価する際には、こうしたシステムの間にある認証や権限の関係にも目を向ける必要があります。個々のサーバーの設定を確認したうえで、サービスアカウントが持つ権限や、管理用の仕組みが影響する範囲まで考えることで、確認すべきポイントが見えてきます。
本書で扱う各製品を、すべて自社で利用しているとは限りません。それでも、認証基盤と周辺システムのつながりに注目する考え方は、自分が担当する環境の設計やレビューにも応用できると考えています。
タイトルにある「Windowsインフラ」という言葉の通り、環境全体を見渡しながらセキュリティを考えたい方にも役立つ内容です。
ポイント#3:攻撃手法の理解を、検知や設定改善につなげられる
訳者が特におすすめしたいのは、攻撃の実行方法とともに、その検知や、設定不備・脆弱性の修復も議論している点です。また、攻撃側が活動の発覚を避けるために考慮するOpSecの観点にも触れられています。
防御側にとっても、攻撃がどのように進むかを具体的に理解することには大きな意味があります。どの操作が監視対象になるのか、どこに検知の機会があるのか、どの設定を変更すれば攻撃の成立条件を取り除けるのかを考えやすくなるためです。
私自身、セキュリティアーキテクチャや監視・インシデント対応に携わる中で、攻撃の理解と防御の設計を結びつけることが重要だと考えています。例えば、本書を読み進める際にも、次のような問いを持っておくと、自分の業務との接点が見つかると思います。
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自社の環境にも、この攻撃が成立する条件は存在するか。
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同じ操作が行われた場合、現在収集しているログで気づけるか。
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攻撃を防ぐには、どの権限や設定を見直す必要があるか。
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対策を実施した後、その効果をどのように確認するか。
こうした問いを持ちながら検証することで、ペネトレーションテストの結果を対策につなげたり、監視ルールを見直したりする際にも、本書の知識を活用できると考えています。
攻撃側と防御側で同じ手法について話し合う際の、共通の教材として使ってみるのもよいかもしれません。
どのような方におすすめか?
特に、以下のような方に手に取っていただきたいと考えています。
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Active Directory環境のペネトレーションテストやレッドチーム演習に取り組む方
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攻撃手法への理解を深め、監視やインシデント対応に活かしたい方
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Windowsインフラの設計・運用を担当し、権限や設定のリスクを具体的に把握したい方
それぞれ立場は異なりますが、攻撃が成立する仕組みを理解することは、環境を評価し、改善するための共通の土台になると思います。本書が、その理解を深めるきっかけになれば嬉しいです。
2017年に翻訳を始めてから今年で10年目となり、自分の名前が載る書籍としては、今回で10冊目になります。今回も、共訳の北原さん、Ruslanさんをはじめ、編集・制作に携わってくださった皆さまのお力添えで出版に至りました。この場を借りてお礼を申し上げます。
Windowsインフラのセキュリティに関心のある方は、ぜひ書店やAmazonで手に取っていただけると嬉しいです!





